Algo que parece muy sencillo es tener dos columnas con diferente altura y que ambas tengan la altura de la mas alta.

El ejemplo típico es un site con contenido dinámico y una barra lateral con un menú que queremos que tenga la misma altura que el contenido.

Como no podemos usar alturas fijas, podemos utilizar table-cell

.wrapper {
    display: table;
}
 
.left {
    display: table-cell;
    width: 50%;
    background-color: red;
}
 
.right {
    display: table-cell;
    width: 50%;
    background-color: green;
}

Ver el resultado

Gracias Antonio!! 🙂